Uno dei fatti che segnerà per diversi secoli l’assetto ambientale e paesaggistico dell’intero nostro territorio, e di quello di tutta la nazione, si verificò tra il sec. X ed il sec. XII: è l’ incastellamento, cioè il progressivo concentrarsi della popolazione in villaggi fortificati (“castra”).
I vari nuclei famigliari “sparsi per la campagna si unirono in agglomerati di nuova costruzione, generalmente situati in un’altura, o attorno ad un nucleo preesistente. Insediamenti nuovi e raggruppamenti favoriti anche dai proprietari fondiari che così. “potevano dominare più strettamente il popolo” 1Georges Duby, Il Medioevo, Milano 1993, p. 68 : Controllo, maggiore sicurezza, aumento demografico, ripresa economica e commerciale e contemporanea rivitalizzazione delle città, sono alcuni dei fattori che determinarono l’incastellamento. Con esso prende corpo anche una nuova figura del dominus loci (il signore del luogo): da “protettore” e generalmente proprietario di vaste estensioni fondiarie diventa anche detentore di un potere progressivamente più ampio e specifico.
La circoscrizione territoriale ecclesiastica, la pieve, continua a rimanere nella sua integrità: la chiesa plebana comunque non sempre coincideva con i nuovi agglomerati, anzi alcuni casi i diritti e la giurisdizione della stessa chiesa plebana vennero trasferiti nella ecclesia castri, cioè nella chiesa all’interno del castello.
Cominciò così ad entrare in crisi il sistema plebano che verrà sostituito da quello parrocchiale una volta che i castelli diventarono, nei secc. XIII-XIV, i centri propulsori della vita civile ed economica.
Nella Vallesina i castelli hanno tutti una certa contemporaneità: sorgono tra il sec. XI e XII sec., se alcuni di essi hanno avuto origine ad opera dei monaci, il loro costituirsi si deve ad un processo storico più complesso.
La ripresa economica con contratti di lavoro sui terreni a più lunga scadenza (contratti enfiteutici) e la costituzione di nuove classi sociali (i famuli o servi legati al fondo che coltivavano considerati minores; i livellari coltivatori che potevano disporre di sé e dei propri beni erano i mediocres; mentre i beneficiari dei contratti enfiteutici appartenevano ai maiores, ed è tra costoro che emerge il dominus loci), favoriscono la nuova configurazione anche istituzionale del territorio.
Quasi tutti i castelli fondati in Vallesina in questo periodo sono rimasti nei secoli successivi, ampliati e più volte ristrutturati, formando quello che fu tra il Duecento e l’Ottocento il Contado di Jesi. Lo costituivano i castelli di: Monsano, San Marcello, Morro d’Alba, Belvedere Ostrense, Montecarotto, Poggio San Marcello,-Castelplanio, Rosora, Scisciano, Poggio Cupro, Massaccio/Cupramontana, Maiolati, Monte Roberto, Castelbellino, San Paolo di Jesi e Santa Maria Nuova.

Altri castelli furono distrutti dopo non molto tempo dalla costituzione; come il castello di Moie e Santa Maria delle Ripe distrutti nel 1203, quello di Colmontano nel 1284; altri invece lo furono nel Quattro/Cinquecento come quelli di Accola, Follonica e Rovegliano (quest’ultimo ristrutturato poi come Villa Ghislieri) in territorio di Cupramontana. di altri infine labili e incerte sono le notizie anche della loro esistenza e della loro relativa ubicazione (castrum Actunij, Monte delle Torri e Montereturri, Maccarata, Mazzangrugno).2Per una più ampia e diffusa trattazione, cfr. Urieli C., Jesi e il suo Contado, cit., vol. I, torno I, pp. 193-250.