Dagli inizi del Duecento il territorio di Monte Roberto, unito ancora a quello di Morro Panicale (Castelbellino), comincia a far parte del Contado di Jesi. L’atto di sottomissione del conte Trasmondo di Morro Panicale del 1194 segna, possiamo dire, la data ufficiale della nascita di una aggregazione politica e amministrativa, poi ampliatasi, continuata per oltre sei secoli.
Monte Roberto, divenuto castello autonomo da Castelbellino a cavallo tra il Duecento e il Trecento, ebbe un ruolo “marginale nello svolgimento delle vicende del Contado, ne ha seguito la storia, venture e sventure”.1Urieli C., Jesi e il suo Contado, vol. I, tomo I, p. 234.  
Le lotte tra guelfi e ghibellini che a Jesi si susseguivano non interessarono politicamente se non in maniera subordinata questi piccoli castelli, si debbono però proprio a questi contrasti sia il consolidarsi come strutture fortificate di Castelbellino e di Monte Roberto, sia l’acquisto nel loro territorio di ampie proprietà da parte di esponenti dei partiti egemoni in Jesi.
Esuli ghibellini da Jesi restaurarono il castello di Morro Panicale che si chiamò poi “castrum Ghibellini” (Castelbellino), 2Menicucci F., Memorie… Massaccio, p. 51. analoga sorte ebbe con tutta probabilità anche il vicino castello di Monte Roberto nel cui territorio, nei decenni successivi, la famiglia Simonetti di osservanza guelfa, venne in possesso di numerose proprietà fondiarie.
Con lo stabilirsi del papa in Avignone nel 1309 (dove resterà fino al 1376 per ritornare a Roma nel gennaio 1377) la situazione dell’Italia diventò ancor più instabile e caotica; in Jesi e Contado si succedettero le signorie di Tano Baligani, Lomo Simonetti, Nicolò Boscareto e dei Malatesti, un alternarsi di guelfi e ghibellini che in poco si distinguevano ed in molto si uguagliavano in violenze, distruzioni, soprusi, assassini, crudeltà: una situazione veramente tragica.
L’intero Contado fu poi tra il 1353 e il 1354 in balia delle truppe raccogliticce della “compagnia maledicta” di un avventuriero di origine provenzale Montreal di Albarno, soprannominato fra Moriale.
Nel 1355 il card. Egidio Albornoz, inviato dal papa, incomincia la riconquista della Marca e la iorganizzazione dell’intero Stato della Chiesa. Nella “Descriptio marchiae”, in cui si fissano le competenze giurisdizionali e territoriali delle varie città e relativi contadi, l’Albornoz, nel territorio di Jesi tra gli altri castelli e ville, enumera “Castrum Gebellini” e “Castrum Montis Giberti”, evidentemente Castelbellino e Monte Roberto.
Dal 1375 circa i Simonetti ritornarono ad essere i signori assoluti di Jesi, nel 1397 ricevono l’investitura ufficiale di Vicari del Papa, si comportano comunque da tiranni crudeli e rapaci; contro di essi una ribellione iniziata da Massaccio nel febbraio  1408 ed estesasi a tutto il Contado riesce a cacciarli definitivamente. I beni della famiglia confiscati nel 1417 vengono    messi in vendita nel 1453: la comunità   di Monte Roberto viene così in possesso delle proprietà dei Simonetti poste nel proprio territorio, esse hanno costituito la parte più importante delle proprietà fondiarie del Comune    protrattasi per secoli, alcune delle quali imaste fino al secolo scorso. 3 Per una più ampia e dettagliata trattazione di questo periodo, cfr. Urieli C., Jesi e il suo Contado, vol. II.