Jesi ed il Contado nei primi anni del Cinquecento    dovettero subire il   dominio di Cesare Borgia, il Duca Valentino.  Con la morte di papa Alessandro    VI (1503) e la rovina del Duca, si ristabilì in maniera diretta l’autorità del governo   papale: l’occupazione militare fu sopportata   specialmente dalle popolazioni   dei castelli. Poco   più tardi di un decennio, Jesi e tutti i castelli della Vallesina pagarono   un prezzo più alto nel corso della campagna   di riconquista delle terre della Marca da parte di Francesco Maria della Rovere, Duca    di Urbino.
Il saccheggio   avvenne nel mese di giugno   1517, Jesi fu la più danneggiata, incendiati un quartiere di Massaccio e il castello di Castelbellino (si salvarono solo 11 case), 18Menicucci F., Memorie…Massaccio…. p. 131. danni notevoli   subirono i castelli di Maiolati, Monte   Roberto Castelbellino, Poggio Cupro, Scisciano, Rosora Castelplanio, Montecarotto, Belvedere, Morro    e Monsano.   
In particolare oltre alla distruzione e agli incendi, agli abitanti di Castelbellino furono sottratte 115 some di grano e 846 porci vivi; agli abitanti di Monte Roberto 393   some di grano, 119 some d’orzo e 23 porci vivi. 19Urieli C., Jesi e il suo Contado, vol. III, p. 77 e per tutto il periodo pp. 31-79.
Il Sacco di Jesi e del Contado può dirsi l’ultima vera azione bellica subita dalterritorio di Jesi; occorre giungere all’invasione delle truppe francesi del 1797 e anni seguenti, e più ancora, al passaggio del fronte nel 1944 per riscontrare ancora una guerra guerreggiata nella Vallesina.
Ciò non significa affatto che Jesi ed il suo territorio siano rimasti indenni da vicende di guerra, e soprattutto da passaggi e stanziamenti di soldati di vari eserciti, da quello papale ad altri delle più svariate nazioni che dell’Italia, per secoli, hanno fatto il loro preferito campo di battaglia. Eserciti, alleati o avversari, tutti passavano su queste terre con le stesse modalità di violenza e di rapina”. 20Ivi, p .61.