Il primo e piu antico documento che menziona Monte Roberto risale al 1079 è un atto di onazione che Ugo, conte di Jesi, fa all’Eremo di Camaldoli di un appezzamento di terreno, situato nel territorio di Morro Panicale (Castelbellino), per costruirvi l’abbazia di S. Giorgio. Per indicare i confini del terreno donato, nel documento, tra l’altro, si dice: “a tertio latere Monte Riberti perveniente a Sancto P(a)olu“.

Tali termini – scrive Cherubini – fanno pensare che a quella data Monten Roberto fosse già un piccolo agglomerato, cosa frequente dopo il Mille, tanto più che tutta l’area circostante era stata sede di precoce insediamento di feudatari laici e di case monastiche. E il nome fa appunto pensare ad un feudatario di tal nome, ovviamente di origine longobarda, tanto più che la località era ai confini del Ducato longobardo di Spoleto”.

Il nome, Roberto, possibile “signore del luogo” (dominus loci), “certamente straniero e non italico o romano”, dal germanico Hrodbert, ha fatto sorgere la leggenda che fa risalire l’origine del castello a Roberto il Guiscardo, duca di Puglia (1015ca-1085) che a sua volta l’avrebbe ricostruito sulle rovine di uno precedente eretto da un certo Ariberto del IV-V d.C.

In mancanza di documenti sicuri e criticamente vagliati dobbiamo arguire trattarsi di leggenda senza fondamento storico”, come del resto è racconto leggendario voler legare la fondazione del castello alla gente superstite di Planina, quando nel momento della migrazione dalla città distrutta, si divise in due gruppi, l’uno dirigendosi verso Castelplanio, l’altro verso i colli sovrastanti l’antica città, fondando Monte Roberto e Castelbellino. Difficile affermare con certezza se in questo periodo, seconda metà del sec. XI, Monte Roberto fosse un piccolo agglomerato, una semplice contrada o un castello; maggiori lumi non ci arrivano da un documento del 1105 di papa Pasquale II che conferma all’Eremo di Camaldoli

i propri beni e dove viene menzionato Monte Roberto. Con molta probabilità si trattava di una contrada con un piccolo agglomerato edilizio di proprietà di un certo Roberto e facente parte del territorio di Castelbellino.
La conferma ci viene dall’assegna data al Comune di Jesi dei beni stabili spettanti alla Curia del Castello di Morro Panicale” (Castelbellino) redatto in data 27 aprile 1219: si parla di un “campo de terra in fundo Monte Ruberti” e di “una pectia de terra in fundo Monte Ruberti”. L’espressione “Fundus” e non “castrum” (villaggio fortificato, castello) ci fa protendere per una contrada o unità fondiaria.
Quest’atto di consegna dei beni immobili appartenenti al castello di Castelbellino completa la sottomissione al Comune di Jesi fatta dal conte Trasmondo nel mese di maggio del 1194: egli donava “castro murro et eius curia et cum omnibus suis pertinentiis tam intus quam de foris et cum hominibus et cum suis possessionibus”, e cioe il castello di Morro e il suo territorio annesso con tutte le sue pertinenze sia interne che esterne, con gli uomini e con tutti i suoi possedimenti. Il territorio di Monte Roberto ed il suo agglomerato edilizio agli inizi del Duecento fanno parte cosi del Contado di Jesi.

Per il secolo precedente lo storico Ottavio Turchi, sulla base di una lettera di papa Eugenio III del 1147 in cui viene ricordato il monastero di S. Giorgio, afferma che Monte Roberto, come altri castelli della zona, faceva parte allora della Marca di Camerino, circoscrizione orientale del Ducato di Spoleto.” La cosa è possibile, piu certa è invece per la zona della parte superiore delle contrade Accoli e Badia Colli di Cupramontana. E comunque una conferma come tutta la zona fosse di contine e come non sia facile identificare l’esatto decorso del confine stesso del Ducato di Spoleto.
Tra il Duecento e il Trecento l’agglomerato edilizio acquista una certa consistenza come “castellare”, cioé come fortilizio sprovvisto di mura ma munito di terrapieni e di recintazioni.
Il primo catasto jesino, probabilmente del 1294, parla di questo castellare ubicato proprio nel “fondo di Monte Roberto”: “in fundo Montis Roberti… castellare Montis Roberti”.
Altro indizio (o conferma?) che Monte Roberto verso la metà del Duecento non fosse ancora un “castrum”, ci viene da un registro dei censi del 1283, dove si elencano le località che fanno parte del Contado di Jesi: sono presenti i castelli di Montecarotto, Castelplanio, Rosora, Morro Panicale, Maiolati, Scisciano, Poggio Cupro, Massaccio, San Paolo, manca però Monte Roberto, evidentemente compreso nel territorio del castello di Morro Panicale-Castelbellino.

Comunque la trasformazione del castellare in castello, vero e proprio fortilizio con cinta muraria in posizione collinare, fu un fatto naturale come lo era stata qualche decennio prima la formazione degli altri castelli sulle colline della valle dell’Esino.
Il castello di Monte Roberto non divenne tuttavia un centro molto grande se entro le sue mura non ebbe mai una chiesa, almeno fino al primo decennio del Seicento, e questa neppure parrocchiale.
Territorio e castello di Monte Roberto facevano parte, come accennato, del plebanato di Morro Panicale; le chiese, come vedremo, erano sparse nella campagna, solo la chiesa di San Silvestro de Curtis, chiamata anche di San Silvestro dicta Curtis, che sorgeva nel fondo di Silvestro: andata distrutta nella prima metà del Quattrocento, fu sostituita quasi contemporaneamente da una nuova con lo stesso titolo costruita a ridosso delle mura.

Ai primordi del castello di Monte Roberto si è voluto con una certa fantasia scomodare anche la storia della prima infanzia dell’imperatore Federico II. Nato a Jesi il 26 dicembre 1194, l’imperatore avrebbe trascorso nel castello di Monte Roberto i suoi primi tre anni: questa permanenza, l’episodio del battesimo, avvenuto più tardi con il nome di Costantino e non di Federico assunto successivamente, ed altro ancora, non sono altro che leggende senza alcun fondamento e che non reggono minimamente alle prove della storia. La leggenda non è antica, sembra essere nata intorno agli anni Cinquanta del Novecento; entrata in circolazione in qualche pubblicazione non certo di grande attendibilità scientifica viene riproposta di volta in volta sulla stampa. Quando la leggenda ha qualche verosimiglianza con la storia può essere anche un onore, in questo caso invece i documenti e la storia sui rapporti tra Federico II e Monte Roberto, oltre a tacere, dicono tutt’altro.
Precedettero invece la nascita del castello di Monte Roberto due altri piccoli castelli ubicati nella fascia di confine tra il territorio di Cupramontana e Monte Roberto: erano i castelli di Rovegliano e di Berempadria

sorti nel corso del X e dell’XI secolo. Il primo ha avuto una continuità, dalla seconda metà del XV sec., nell’attuale villa Ghislieri-Marazzi. Il secondo, non lontano da quello di Rovegliano, dovrebbe essere andato in rovina definitivamente nel corso del Trecento.