Compreso tra i 72 e i367 metri sul livello del mare, il territorio del comune di Monte Roberto si estende per 13,51 Kmq, confinando con quello di Maiolati Spontini, Castelbellino, Jesi, San Paolo di Jesi e Cupramontana.
Corsi d’acqua e strade per lo più segnano i confini del comune: il fiume Esino, per un tratto a valle, con Cstelbellino e Jesi, il torrente Cesola con Jesie San Paolo di Jesi, la strada Cuzzana con Cupramontana e la Boccolina con Miolati.
Con il territorio di Jesi i confini furono stabiliti con l’accordo de 31 ottobre 1569, raggiunto tra le magistrature di Jesi e Monte Roberto, dopo che tra le due comunità per diverso tempo , c’erano stati litigi e divergenze.1ASCMR, Trasatti e Giuramenti (1569/1643), cc. 5-7: “Cum diu versa fuerit lis et differentia…”, cfr. Appendice n. 1, pp. 281-284.
Analoghe divergenze erano sorte e stavano manifestandosi in quegli anni con gli altri paesi limitrofi: il problema non riguardava solo Monte Roberto: il Consiglio Generale di Massaccio (Cupramontana) il 13 maggio 1584 discusse “sopra li confini che se letica con le Comunità di Magliolati, San Paolo e Monte ruberto”. ²ASCC, Consigli, II (1574-1584). Liti prolungate ci furono anche con Maiolati, ³ASCMR, Entrate e Uscite (1558-1586), anno 1573, c. 165v. un accordo tuttavia fu siglato a Jesi nel maggio-giugno 1586. ⁴ASCMR, Entrate e Uscite (1585-1597), c. 10r. Tranquillizzati i rapporti circa i confini con Jesi, Massaccio e Maiolati, non fu altrettanto con Castelbellino, una causa tra le due comunità, proprio per i confini, si protrasse per decenni e decenni. Alla radice di ogni conflitto per le delimitazioni dei confini c’erano sempre ragioni fiscali, far valere cioè su alcuni territori i propri diritti di tassazione.
Gli antichi confini stradali in qualche caso non rispondono più al vero per lo spostamento della sede stradale avvenuta nel corso dei secoli;

è il caso del confine con Cupramontana tra Ponte Magno e le immediate vicinanze di Villa Ghislieri-Marazzi (via Torre per Cupramontana e via Costa per Monte Roberto):
la strada fino ai primi decenni dell’Ottocento costeggiava un fosso, che era ed è tuttora il confine con Monte Roberto, la strada che “era d’incomodissima discesa”, soggetta a “continue dilamazioni” a causa del “precipitoso fosso”, venne in questo tratto risistemata nel tracciato attuale, ⁵Ceccarelli Riccardo, Le strade raccontano, Città di Castello (PG)1991, p. 199. i lavori di rifacimento iniziarono nel 1837 per concludersi l’anno dopo. ⁶Cfr. il progetto del nuovo tratto in ASCC, Atti 1838 tit. 9 e “Verbale di collaudo della nuova strada in vocabolo La Cozzana, negli anni 1837 e 1838” del 29 gennaio 1839, in ASCC, Atti 1839, tit. 9. Dal 1808 al 1817 Monte Roberto, Castelbellino e San Paolo di Jesi costituirono un’unica realtà amministrativa voluta dalla legislazione del napoleonico Regno d’Italia.
Con la legge per l’unificazione amministrativa del Regno d’Italia del 20 marzo 1865 all’art. 14 dell’Allegato A (Legge sull’Amministrazione comunale e provinciale), si prevedeva l’unione dei “comuni contermini che hanno una popolazione inferiore a 1500 abitanti e che manchino di mezzi sufficienti per sostenere le spese comunali […]. Alla luce di questa legge il Comune di S. Paolo aveva progettato, secondo i capifamiglia della zona, l’aggregazione della parte del territorio appartenente a Monte Roberto sulla sponda destra del torrente Cesola, il Consiglio Comunale di Monte Roberto il 24 maggio 1866 respinse l’ipotizzata aggregazione accogliendo l’esplicita volontà degli abitanti di rimanere uniti a Monte Roberto “come lo furono sempre in addietro”.
Poco più di un anno dopo, l’8 ottobre 1867, in forza della stessa legge, si discute la “proposta di annessione del territorio di Castelbellino a Monte Roberto”; la proposta questa volta viene adottata “con voti unanimi” purché “l’annessione del territorio di Castelbellino a questo Comune venga accettata senza condizioni”.
Le proposte di aggregazione che per legge dovevano essere vagliate dal Consiglio Provinciale non ebbe alcun seguito giuridico-amministiativo.7ASCMR, Consigli (1865-1866), pp. 113-114, 24 maggio 1866. ASCMR, Consigli (1866-1876), pp. 112-114, 8 ottobre 1867. Bollettino officiale della Prefettura di Ancona, Anno II, 1867, pp. 298-300: circolare del Ministero-dell’Interno – Direzione Superiore d’Amministrazione – Firenze 14 agosto 1867.

Un accordo per la rettifica dei confini tra Monte Roberto e Cupramontana lungo la strada Cuzzana-via Torre, fu raggiunto il 3 settembre 1890 con la redazione di un “Verbale di delimitazione del Territorio Comunale di Cupramontana in confine col Comune di Monteroberto” che recepiva cambiamenti avvenuti nel corso dei decenni fissando in maniera definitiva i reciproci confini segnati in apposita mappa.8ASCMR, Lavori (1891-1895), tit. XI, verbale, mappa e carteggio tra i due comuni.